In den 90er Jahren kreierte Looking Glass Technologies die ersten 3D Rollenspiele, erfanden neue Spielmechaniken und schufen ein neues Genres. Ihre Meisterwerke inspirierten heutige Spiele-Reihen wie Assassins Creed, Elder Scrolls, Half-Life, Bioshock oder Deus Ex. Sie zeichneten sich durch eine düstere Atmosphäre, tiefschürfendes First-Person Roleplaying, fortgeschritte Schleich-Mechaniken und eine reiche Umwelt aus.
In den ersten Jahren von Origin Systems, kurz nachdem Richard Garriott seine ersten beiden Ultima Spiele über Sierra On-line publizierte und mit seinem Bruder Robert Origin gründete, residierte das junge Unternehmen in Massachusetts, wo sie dank der Nähe zum M.I.T. Zugriff auf einen großen Pool talentierter Programmierer hatten. Zwar nicht vom M.I.T. aber dennoch ein großes Talent dieser Zeit war Paul Neurath, der für Origin Space Rogue entwickelt hatte. Eine Mischung aus Weltraum-Flugsimulation und Rollenspiel, wie X: Rebirth oder Elite: Dangerous. Es wird als geistiger Vorgänger von Wing Commander angesehen und wäre möglicherweise zu einer Spielreihe geworden, hätte es nicht Chris Roberts gegeben und wäre Origin nicht nach Austin Texas umgezogen. Aber so, blieb Paul in Massachusetts zurück, mit Entwicklungswerkzeugen und einem leerem Studio.
Zu seiner Studienzeit an der Wesleyan University hatte Paul Ned Lerner kennengelernt, der anschließend seine eigene Videospielefirma Lerner Research gegründet hatte und sich auf Flugsimulatoren mit realistischen Flugzeugmodellen und 3D-Texturemapping konzentrierte, wie Chuck Yeager’s Advanced Flight Simulator oder F-22 Interceptor. Paul überredete Ned ihn finanziell zu unterstützen und so sammelte Paul 1990 eine zehnköpfige Gruppe an, hauptsächlich bestehend aus M.I.T. Absolventen wie Doug Church und Dan Schmidt. Ganz in der Nähe des amerikanischen Stonehenges angesiedelt, taufte Paul sein neues Unternehmen Blue Sky Productions.
Inspiriert von Dungeon Master schrieb Paul das Desgin für ein traditionelles Fantasy Rollenspiel namens Underworld, das jedoch weitaus weniger traditionell in einer dreidimensionalen Welt stattfinden sollte. Ihre erste technische Hürde wurde das Texture-Mapping. Paul hatte in den 80ern an seinem Apple II bereits grob mit Texture-Mapping Algorithmen rumgespielt und war dadurch in der Lage ein paar Frames mit einem einzelnen Polygon zu rendern. Er vermutete, dass es auf einem schnelleren IBM PC in Vollbild möglich sein könnte. So begann das Team einen funktionierenden Textur-Mapping-Algorithmus zu programmieren. Innerhalb weniger Monate entstand daraus ein erster Prototyp, indem man stufenlos durch ein dreidimensionales texturiertes Dungeon schreiten konnte. Paul und sein Team präsentierten diesen Prototypen auf der CES 1990 der Öffentlichkeit, um einen Publisher dafür zu finden. Auch wenn es nur ein grober Prototyp war, ließ er die Zuschauer mit offenen Mündern zurück, denn niemand hatte so etwas jemals zuvor gesehen. Ironischerweise war es Pauls ehemaliger Arbeitgeber Richard Garriott, welcher dermaßen beeindruckt war, dass er Underworld sofort finanzieren wollte. Um dem Spiel mehr Popularität zu verleihen, lieh er Paul den Namen seiner berühmten Ultima Reihe, wodurch das Spiel zu Ultima Underworld: The Stygian Abyss wurde.
Im heutigen Zeitalter von Elder Scrolls Skyrim sind Erkundungen in einem First-Person Rollenspiel etwas ganz gewöhnliches. Aber in den 90ern existierten sie noch nicht. Ultima Underworld änderte das. Beeinflusst von Richard Garriotts Rollenspiel-Innovationen der Ultima Reihe, kombiniert mit Paul Neurath’s Design Skills und David Church’s First-Person-Technologie wurde Ultima Underworld das Spiel was den Grundstein für Spieleserien wie Deus Ex, Elder Scrolls, BioShock uvm legte. Paul und Doug konzentrierten sich darauf dem Spieler die Kontrolle über alles zu geben. Die meisten Entwickler führten den Spieler an einem Faden durchs Spiel oder drängten ihn von einer Situation zum nächsten Ziel. Doch Doug und Paul wollten nur eine Bühne erschaffen, auf welcher der Spieler zum Schauspieler werden konnte. Sie programmierten keine FedEx Quests. Der Spieler musste tatsächlich komplexe Aufgaben erledigen, wie das Erlernen der Echsenmenschensprache. Jede Idee, auf die irgendwer vom Team kam, wurde abgewägt, selbst wenn es scherzhaft gemeint war und natürlich wurden auf ein paar der Scherze real. So musste der Spieler Beispielsweise in einem kleinen Labyrinth Edelsteine einsammeln, während sich ihm Geister in den Weg stellten. Was effektiv Pac-Man aus der Ich-Perspektive war.
Dank Richard Garriots Lizenz spielte Ultima Underworld in Britannia, der Welt der Ultima Reihe, genauer gesagt dem unterirdischen Stygian Abyss Dungeon auf der Insel des Avatars, was erstmalig in Ultima IV vor kam. Vor dem Spielbeginn beschworen die Zaubererbrüder Garamon und Tyball einen Dämonen, während sie eigentlich mit interdimensionaler Reise experimentieren. Garamon gelang es den Dämonen in eine Falle zu locken, doch der überredete Tyball seinen Bruder zu betrügen. Garamon verstarbt und plagte von da an als Geist die Träume des Avatars, den wie üblich der Spieler verkörperte. Im Verlauf der Geschichte musste der Spieler Tyball bekämpfen, Prinzessin Arial befreien, den Dämonen in eine andere Dimension verbannen und dann selbst aus dieser entkommen.
Der CES Prototyp hatte lediglich aus gleich hohen Bausteinen bestanden, die entweder leer waren oder Wände und immer die gleiche Höhe hatten. Aber die 10 Dump Guys wollten realistischer wirkende Dungeons mit Schluchten, Hängen, Felsvorsprüngen und Lavaströme. So kamen mit der Zeit immer mehr Arten von Bausteinen hinzu. Da die Gruppe alle ihre Projekte als Simulationen sahen, gesellten sich ebenso Systeme und Verhaltensarten hinzu wie Physik-Elemente und eine Gegner-KI. Das Automapping hielt zu Beginn nur Orte fest, an denen der Spieler bereits war. Im Verlauf wurden dann zusätzlich Objekte verzeichnet, die der Spieler sah. Dann kamen Notizen hinzu, um festhalten zu können wo der Spieler was gemacht hatte.
Eine der größten Herausforderungen wurde jedoch die Zusammenarbeit mit Origin. Die enthusiastische Unterstützung von Richard Garriot hatte dem Spiel zu Beginn geholfen Elemente von Ultima zu implementieren, aber im Verlauf von 1991 schwand die Interaktion mit Origin immer weiter. Origin hatte Blue Sky nacheinander zwei Produzenten zugeteilt, die beide kurz darauf Origin verließen. Die Distanz von 2.000 Meilen tat ihr übriges und die 10 dump guys dachten schon, Origin würde das Projekt einstellen wollen. Origin hatte ihnen lediglich 30.000 $ vorgestreckt und die Gesamtkosten von Ultima Underworld sollten sich auf 400.000 $ belaufen. Eine Summe die Paul überwiegend aus seiner Gewinnbeteiligung der Space Rogues Verkäufe finanzierte. Diese Zeit der finanziellen Ungewissheit und obendrein der Austausch von gemeinsam genutzten Technologien führte zu einer engeren Partnerschaft zwischen Paul und Ned. Lerner Research Firmensitz zog weiter westlich und die Studios vereinten sich Ende 1992 unter einem Dach als Looking Glass Technologies. Ihr neuer gemeinsamer Standort wurde Cambridge, da sie so noch näher am M.I.T. waren, von wo sie weitere Mitarbeiter beziehen konnten. Nachdem dieses Problem bewältigt war, besserte sich ebenso die Beziehung zu Origin. Als dritter Produzent sprang letztlich Warren Spector ein und wie bei Ultima VI und Wing Commander brachte er frischen Wind ins Spiel. Warren erkannte was die Looking Glass zu bewerkstelligen versuchte und wurde zum Champion of Underworld bei Origin. Als Ultima Underworld im März 1992 erschien überschütteten die Spielemagazine es mit Lob. Die Wertungen rangierten von 90 bis annähernd 100%.